1999년 인도네시아에서 분리된 이후 동티모르는 정치적 진전을 이루었고, 이제 ASEAN의 11번째 회원국이 되고자 한다. 동티모르의 ASEAN 가입 추진에 대해 인도네시아, 베트남은 지지를 보내고 있으나, 싱가포르와 ASEAN 내 후진국들은 반대를 하고 있다. 싱가포르는 동티모르의 낮은 경제력을 고려할 때, 동티모르의 가입이 역내 경제통합에 끼칠 부정적 영향을 우려하며, ASEAN 내 후진국들은 자국에게 돌아올 원조가 동티모르로 가게 될 것을 우려한다. 그러나 이러한 주장은 캄보디아와 라오스가 낮은 경제력에도 불구하고 ASEAN에 가입했다는 사실로 반박될 수 있다.

동티모르는 캄보디아, 라오스와는 상황이 다르다. 동티모르는 자원부국(국부펀드인 석유펀드가 69억 달러 보유)이므로 유동자산이 풍부하며, 외환보유고도 급증해왔다(20002년 4,300만 달러에서 2009년 2억4,900만 달러). 또한 에너지 안보 측면에서도 많은 국가들의 관심 대상이다. 동티모르가 정말로 필요한 것은 원조보다는 기반시설 개발을 위한 인력 및 기술적 노하우에 대한 지원이며, 이는 ASEAN 회원국들이 생산적이고 유익한 역할을 할 수 있는 부분이다.

중국은 최근 6,000만 달러 원조를 제공하면서, 대통령궁 및 외교부 건물 건설 등으로 동티모르의 마음을 잡기 위해 공세적 노력을 펼치고 있는데 이는 동티모르의 풍부한 원유 때문이다. 이는 동티모르에게 양날의 칼인데, 중국의 지원이 경제 부양에 도움이 되겠지만, 장기적으로 중국에 경제적으로 의존하는 수준까지 가는 것은 위험하기 때문이다. 한편 ASEAN이 중국의 영향력 확대에 대응하기 위해 동티모르를 받아들이는 것은 언뜻 보기에는 신중한 전략으로 보이며, ASEAN이 미얀마를 받아들인 것도 이런 이유 때문이었다. 그러나 실제로는 미얀마의 ASEAN 가입이 중국의 영향력 저지에 큰 도움이 되지 않았다.

동티모르의 ASEAN 가입 시, 동티모르가 독립적인 입장을 보일 수 있을지의 여부, ASEAN 내의 수많은 회의 참여 능력, 개발격차 극복 가능성, 역외 행위자가 역내에 영향력을 행사할 가능성 등을 종합적으로 검토해 볼 필요가 있다. 쉽지만 근시안적인 결정은 동티모르를 받아들이는 것이다. 그러나 어렵지만 적합한 결정은 동티모르의 ASEAN 가입 허가를 연기하고 옵저버 자격을 주되, 여타 ASEAN 회원국이 동티모르를 지원하도록 장려하는 것이다. 현재 파푸아뉴기니도 ASEAN 가입을 기다리고 있는 상황에서 ASEAN은 회원국 자격을 신중하게 검토할 필요가 있다. 지정학적 요인 및 근접성만을 기반으로 한 회원 자격은 불충분한 것으로 보이며, 보다 포괄적인 요소를 고려해야 할 것이다. [Tang Siew Mun 말레이시아 ISIS 외교정책 및 안보 연구 부장/ ASEAN 정세분석보고서 Vol. 4, 2011년 4월]